Die Gründung der GWK 1956/57 hängt mit der Ersteigerung eines Fragments des "Familienbildes des Grafen Johann II. von Rietberg" zusammen, das der Münsteraner Künstler Hermann tom Ring 1564 gemalt hat. 1956 ersteigerte Paul Pieper, der damalige Kustos und spätere Direktor des Westfälischen Landesmuseums für Kunst und Kultur­geschichte in Münster, bei einer Sotheby's-Auktion in London das Bildfragment mit den sogenannten "Gräfinnen von Rieberg". Ein "Risikokauf", wie er selber meinte. Im Bieterwettstreit hatte er nämlich das Ankaufsbudget, das ihm der Landschaftsverband Westfalen-Lippe (LWL) als Träger des Museums zur Verfügung gestellt hatte, ohne Genehmigung um 30% überschritten. 

Schock und Gründungsinitiative 1956

Zunächst waren der Landesrat für Kultur, Robert Paasch, und der damalige Landesdirektor, Dr. Anton Köchling, über diese Eigenmächtigkeit schockiert. Nach einer Krisensitzung musste Paul Pieper auf Fundraising-Tour gehen, um das Loch im Haushalt des LWL zu stopfen. Dabei war er äußerst erfolgreich: Zahlreiche westfälische Unternehmer sagten ihm Geld zu, so dass er mehr zusammenbekam, als er für die Tilgung seiner Bild-Schulden benötigte. Von dem, was übrig blieb, kaufte er für sein Haus gleich zwei weitere Bilder in London, diesmal von Hermanns Vater, Ludger tom Ring d. Ä. Noch immer aber blieben Restgelder.

Inspiriert vom Mäzenatentum der Unternehmer und von der Hoffnung getragen, für die Kunst und Kultur in der Region weitere private Förderer zu gewinnen, gründete sich unter Führung des Landschaftsverbandes Westfalen-Lippe zum Jahreswechsel 1956/57 eine Fördergesellschaft in Public-Private-Partnership unter dem Namen "Gesellschaft zur Förderung der westfälischen Kulturarbeit". Diese war bis Anfang der neunziger Jahre an die Kulturpflege-Abteilung des LWL angeschlossen, und der Landesrat für Kultur des LWL führte von 1957 bis 1992 ihre Geschäfte.

Förderschwerpunkte der Kulturarbeit 1957 – 1992

Förderpriorität genossen zunächst das Westfälische Landesmuseum für Kunst und Kulturgeschichte sowie die übrigen westfälischen Kunst- und Heimatmuseen, außerdem die zeitgenössische Kunst, wobei schon damals Nachwuchstalente besondere Berücksichtigung fanden, sowie die westfälische Literatur und die Musik.

Neuaufstellung der GWK 1992

1992 wurde mit Dr. Hartwig Lahrmann ein hauptamlicher Geschäftsführer eingestellt und die GWK neu aufgestellt. Seit 1995 unterstützt die GWK unter dem Motto "Die Besten fördern" herausragende junge westfälische Künstlerinnen und Künstler, entwickelt und veranstaltet Kulturprojekte für die Region und ermuntert Unternehmen und Privatpersonen, sich für die Kunst in Westfalen-Lippe zu engagieren. Dr. Susanne Schulte ist seit 1995 Geschäftsführerin der GWK, Vorsitzender des Kuratoriums war von 1995 bis 2009 Dr. Heiko Winkler, Vorstandsvorsitzender des Westfälischen Provinzial Versicherung. Friedhelm Nolte, Landesrat für Kulturpflege des LWL, war von 1992 bis 2000 Vorsitzender des Vorstandes. Ihm folgte in dieser Funktion von 2000 bis 2008 Prof. Dr. Karl Teppe. Seit 2009 hat die LWL-Kulturdezernentin Dr. Barbara Rüschoff-Thale den Vorsitz der GWK, und der Vorsitzende des Vorstandes der Provinzial Holding Nord-West, Ulrich Rüther, ist seit 2010 Vorsitzender des GWK-Kuratoriums.